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明朝正德年间，江南水乡才俊迭出，其中尤以唐伯虎（刘恺威 饰）最为出众。
当他高中解元之时，百姓夹道争睹他的风采，连达官显贵、皇亲国戚都争相结交这位大才子。
谁知荣华有如闪电幻梦，转眼之间唐因莫须有的罪名锒铛入狱，虽然最终得到皇帝赦免，但人情冷暖分外逼人。
回首大起大落的人生，唐寅不觉看淡了功名利禄，且留风流在人间。
在此之后，唐伯虎和祝枝山（迟帅 饰）、文徵明（李立 饰）、徐祯卿（高昊 饰）等同时代的才子相交冶游，吟诗作画，更妙点秋香（张俪 饰），留下千古美谈。
此外他还智斗颟顸的宁王，在江南水乡写就一段有一段大快人心的传奇故事。
正是别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
好一个风流倜傥的才子唐伯虎……
